원심판결을 파기하고, 사건을 서울고등법원에 환송한다.

상고이유(상고이유서 제출기간이 지난 후에 제출된 상고이유보충서 등의 기재는 상고이유를 보충하는 범위 내에서)를 판단한다.

1. 사안의 개요
원심판결 이유와 기록에 의하면 다음 사실을 알 수 있다.
가. 당사자들의 지위
1) 주식회사 □□□(이하 ‘이 사건 회사’라고 한다)는 화장품 제조업, 화장품 도매 및 소매업, 화장품 수입, 수출 무역대행업 등을 영위하는 회사이다. 2) 피고들은 이 사건 회사에 투자하기 위하여 2015. 6. 18. 무한책임사원 겸 공동업무집행사원으로서 구 「 자본시장과 금융투자업에 관한 법률」 (2014. 12. 30. 법률
제12892호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 자본시장법’이라고 한다)상 사모투자전문회사인 ◇◇◇ 사모투자전문회사(이하 ‘이 사건 PEF’라고 한다)를 설립하였고, 2015. 7. 13.
이 사건 PEF를 통하여 구 자본시장법상 특수목적회사인 ☆☆☆ 주식회사(이하 ‘이 사건 SPC’라고 한다)를 설립하였다. 이 사건 PEF는 이 사건 SPC 주식 전부를 보유하고
있다.
3) 원고는 2015. 7. 17.경 피고들로부터 출자금 납입을 요청받고 2015. 7. 23. 이
사건 PEF에 2,000,000,000원을 출자하여, 이 사건 PEF의 지분 2.3%(이하 ‘이 사건 지분’이라고 한다)를 보유하고 있는 유한책임사원이다. 나. 이 사건 회사의 영업 구조
1) 이 사건 회사는 2013. 8. 5. 주식회사 ▽▽▽(이하 ‘소외 1 회사’라고 한다)와
물품공급계약(OEM: Original Equipment Manufacturing)을 체결하고, 생산한 화장품을
소외 1 회사에 공급하였다. 2) 이 사건 회사의 2014년 매출액 중 약 84.2%, 2015년 매출액 중 약 84.3%는
소외 1 회사와의 거래에서 발생하였고, ‘(제품명 1 생략)’ 및 ‘(제품명 2 생략)’이라는

제품(이하 ‘이 사건 화장품’이라고 한다)의 매출이 차지하는 비중이 약 85%에 달하였다. 다. 이 사건 SPC의 자금조달 및 이 사건 회사 주식 취득
1) 피고들은 2015. 4.경부터 원고를 포함한 예비 투자자들에게 이 사건 PEF를
통한 투자를 권유하면서 ‘이 사건 회사가 이 사건 화장품을 개발한 ODM[Original
Design(Development) Manufacturing]사이고, 이 사건 화장품의 레시피권(이하 이 사건
화장품의 성분, 함량 및 제조공정에 관한 영업비밀, Know-How 등을 ‘레시피권’이라고
통칭한다)을 보유하고 있으며, 소외 1 회사와의 안정적인 계약관계를 통해 성장 가능성이 크다‘는 취지가 기재된 투자제안서와 재무실사보고서 등을 제공하였다. 2) 이 사건 SPC는 2015. 7. 16. 이 사건 회사가 발행한 보통주식 전부를 소유하고 있던 주주들(이하 ‘매도인들’이라고 한다)과 위 보통주식 전부를 매매대금
125,000,000,000원에 매수하는 주식매매계약(이하 ‘이 사건 주식매매계약’이라고 한다)
을 체결하였다. 3) 이 사건 SPC는 이 사건 PEF가 출자한 87,000,000,000원 및 별도로 발행한
사모사채를 통하여 조달한 40,000,000,000원 합계 127,000,000,000원의 자금을 확보한
다음, 2015. 7. 30. 매도인들에게 매매대금 125,000,000,000원을 지급하고 이 사건 회사가 발행한 보통주식 전부를 취득하였다. 라. 이 사건 회사 관련 상황
1) 머니투데이는 2015. 5. 28.  "소외 1 회사, 경기 김포에 자체 생산 공장 건설” 이라는 제목으로 ‘소외 1 회사가 2016. 4.경까지 월 1,000만 개 이상의 제품 생산력을
갖춘 공장을 완공할 예정이고, 향후 위 공장에서 이 사건 화장품을 생산할 것이며, 현

재는 OEM 업체인 이 사건 회사에서 소외 1 회사 제품을 생산 중이다’는 취지의 기사(이하 ‘이 사건 기사’라고 한다)를 게재하였다.
2) 그다음 날인 2015. 5. 29. 피고 △△△ 주식회사(이하 ‘피고 1 회사’라고 한다) 소속 소외 2는 피고 주식회사 ◎◎◎(이하 ‘피고 2 회사’라고 한다) 소속 소외 3에게 이 사건 기사와 유사한 내용을 첨부하여 이 사건 회사에 대한 확인이 필요하다는
취지의 이메일을 보냈고, 그 이메일이 같은 날 매도인들 측에게 전달되었다. 같은 날
피고 2 회사 소속 소외 4가 매도인들 측에게 보낸 이메일에는 소외 1 회사의 공장 신축과 관련하여  "판매사가 공장을 신축한다고 하면 당연히 투심통과가 어려운바, 저희
쪽에서 공유하지는 않았다.”,  "문제는 브랜드 지속 가능성 리스크, 위생허가 리스크, 상표권 리스크에 ‘소외 1 회사 자체 공장 리스크(공급처 리스크)’가 더해지면 투자자 입장에서는 20~30억 투자조차 철회할 리스크가 있다.”,  "다만, 어떻게든 본건 거래 종결만 한다면”과 같은 내용이 포함되어 있다. 3) 피고 2 회사는 2015. 6. 16. 투자자 중 1인인 소외 5 회사로부터 이 사건 기사에 관한 사실 여부 확인 등을 요청받고, 매도인들 측에게 그 취지를 전달하였다. 매도인들 측은 이 사건 회사 명의로 머니투데이에 이 사건 기사 중 일부를 삭제해 달라는 내용의 공문을 보내는 한편 기자에게 이 사건 기사에 대한 수정 검토를 요청하였다. 그 후 머니투데이는 위 공문에 기재된 내용대로 이 사건 기사를 수정하였다. 4) 소외 1 회사는 2015. 7. 2. 이 사건 회사에 ‘이 사건 화장품 레시피권이 소외
1 회사에 귀속된다’는 취지가 포함된 변경계약서 초안을 보내는 한편, ‘이 사건 PEF
투자 유치와 관련된 언론보도 중 사실과 다른 내용을 정정하고, 소외 1 회사에 대한
사과광고를 게재하며, 이 사건 회사의 지분 전부 또는 일부를 이 사건 PEF 등이 취득

하는 경우 소외 1 회사의 화장품 OEM 제조에 차질이 발생할 수 있으므로 관련 대책을 강구하고 조치할 것’ 등을 요구하는 공문을 발송하였다. 마. 이 사건 PEF의 존속기간 만료 등
1) 이 사건 PEF 정관 제4조 제1항은 그 존속기간에 관하여 설립등기일부터 5년으로 정하고 있고, 이 사건 PEF의 법인등기부에는 설립등기일인 2015. 6. 19.부터 5년이 되는 날인 2020. 6. 19. 자로 해산등기가 마쳐져 있다. 2) 이 사건 SPC는 사채권자들에게 2021. 1. 6. 이 사건 SPC가 발행한 사모사채의 만기를 2022. 1. 30.로 1년 연장하고, 그동안 발생한 경과이자 2,443,712,326원의 지급을 유예해줄 것을 요청하였고, 2022. 1. 14. 위 사모사채의 만기를 2023. 1. 30.로 1
년 추가 연장하고, 그 무렵까지 발생한 경과이자 4,391,212,326원의 지급을 다시 유예해줄 것을 요청하였다.
2. 피고들의 주의의무 위반에 대하여
가. 원심의 판단
원심은 판시와 같은 이유로, 피고들은 이 사건 주식매매계약에 따른 거래가 종결된
2015. 7. 30. 이전에 투자대상인 이 사건 회사에 관한 중대한 투자위험이 존재할 수 있다는 정황을 발견하였으므로, 원고를 비롯한 투자자들에게 이를 고지하고 합리적으로
조사할 의무가 있었음에도 그러하지 아니함으로써 거래종결 전 주의의무를 위반하였다고 판단하였다. 나. 대법원의 판단
1) 미리 투자대상과 투자방법 및 투자회수구조 등을 결정한 다음 그 투자를 위하여 구 자본시장법에 따른 사모투자전문회사를 설립하고 무한책임사원 겸 업무집행사

원이 되어 투자자들에게 유한책임사원으로서 출자하여 투자에 참여하도록 권유하는 자(이하 ‘사모투자전문회사의 설립ㆍ 운용자’라고 한다)는 투자자들이 사모투자전문회사에
대한 투자에 참여하는 데 대하여 직접적인 이해관계가 있을 뿐만 아니라 사모투자전문회사를 통한 투자에 관하여 제1차적으로 정보를 생산하고 이를 제공하는 지위에 있다. 이러한 사모투자전문회사의 설립ㆍ 운용자는 해당 사모투자전문회사의 투자대상과 투자방법 및 투자회수구조 등의 중요한 사항에 대하여 정확한 정보를 생산하여 이를 사모투자전문회사의 유한책임사원으로서 투자에 참여하려는 투자자들에게 제공할 의무가
있고, 사모투자전문회사의 설립ㆍ 운용자가 이러한 의무를 위반하여 투자자들의 투자판단에 영향을 주고 그로 말미암아 투자자들에게 손해가 발생하였다면 그 주의의무를 위반함으로 인한 불법행위책임을 진다[구 간접투자자산 운용업법(2009. 2. 4. 법률 제8635호 자본시장법 부칙 제2조로 폐지)에 관한 대법원 2016. 10. 27. 선고 2015다216796 판결 등 참조].
사모투자전문회사의 설립ㆍ 운용자의 위와 같은 지위는 투자자들이 투자에 참여하여
사모투자전문회사의 유한책임사원이 되었다는 사정만으로 달라진다고 보기 어렵다. 사모투자전문회사의 유한책임사원은 투자대상기업의 선정, 투자대상기업의 지분증권을
매매하는 경우의 가격ㆍ 시가ㆍ 방법의 결정 등에 관한 업무집행사원의 업무에 관여할
수 없다[구 자본시장법 제269조 제4항, 구 「 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 시행령」 (2015. 6. 30. 대통령령 제26374호로 개정되기 전의 것) 제291조 제2항, 제295조
제3항]. 따라서 투자자들이 유한책임사원이 된 후에도 사모투자전문회사의 설립ㆍ 운용자는 유한책임사원에게 출자이행청구를 하여 유한책임사원으로부터 출자금을 납입받기
전까지는 투자권유단계에서 요구되었던 내용과 유사하게 유한책임사원이 투자를 계속

할 것인지에 영향을 미치는 중요한 사항에 관하여 정보를 제공할 의무가 있다. 2) 앞서 본 사실관계를 위 법리에 비추어 살펴보면, 원심의 이유 설시에 일부
적절하지 않은 부분이 있으나, 피고들이 원고에게 이 사건 회사에 투자할 것을 권유하고 원고로부터 출자금을 납입받는 과정에서 당초 제공하였던 재무실사보고서 등의 내용과 달리 이 사건 회사가 아닌 소외 1 회사가 이 사건 레시피권을 주장하고 있다거나
소외 1 회사가 이 사건 화장품을 자체적으로 생산하는 공장을 신축할 계획이라는 등의
사정을 알게 되었음에도, 이 사건 회사와 관련한 정보의 진위를 비롯한 수익구조 및
위험요인에 관한 사항을 합리적으로 조사한 다음 올바른 정보를 원고에게 알리지 아니함으로써 투자대상에 대한 중요한 정보제공의무를 위반한 잘못이 있다고 할 것이므로, 피고들의 원고에 대한 주의의무 위반을 인정한 원심의 결론은 정당하다. 3. 피고들의 손해배상책임의 성립 및 범위에 대하여
가. 원심의 판단
원심은 판시와 같은 이유로 다음과 같이 판단하였다. 1) 피고들은 이 사건 PEF를 설립하고 이 사건 주식매매계약에 따른 거래를 종결하는 과정에서 중대한 투자위험이 존재할 수 있다는 의심스러운 정황을 발견하였음에도 원고에게 이를 고지하거나 충분하고 합리적인 조사를 하지 아니한 결과, 원고가
충분한 정보를 제공받지 못하고 이 사건 PEF에 대한 투자를 결정하여 손해를 입게 되었다.
2) 원고는 원심 변론종결일까지 투자금을 회수하지 못하였고 이후에도 회수할
가능성이 없어 보이므로, 원고의 손해는 원심 변론종결일에 현실적이고 확정적으로 발생하였다고 할 것이며, 그 손해는 투자금 전액인 2,000,000,000원이라고 봄이 타당하

다. 나. 대법원의 판단
1) 가) 불법행위로 인한 손해배상책임은 원칙적으로 위법행위 시에 성립하지만
위법행위 시점과 손해발생 시점 사이에 시간적 간격이 있는 경우에는 손해가 발생한
때에 성립하고 지연손해금도 그 시점을 기산일로 하여 발생한다(대법원 2013. 1. 24.
선고 2012다29649 판결 등 참조). 여기서 손해란 위법한 가해행위로 인하여 발생한 재산상의 불이익, 즉 그 위법행위가 없었더라면 존재하였을 재산상태와 그 위법행위가
가해진 현재의 재산상태의 차이를 말하는 것이고(대법원 1992. 6. 23. 선고 91다33070
전원합의체 판결 등 참조), 손해의 발생시점이란 이러한 손해가 현실적으로 발생한 시점을 의미하는데, 현실적으로 손해가 발생하였는지 여부는 사회통념에 비추어 객관적이고 합리적으로 판단하여야 한다(대법원 2011. 7. 28. 선고 2010다76368 판결 등 참조). 나) 사모투자전문회사의 설립ㆍ 운용자가 투자자들에게 투자 참여를 권유하는
과정에서 계획된 투자대상 및 투자방법과 투자회수구조 등 중요한 사항에 관하여 정확한 정보를 제공할 의무를 위반함으로 말미암아 사모투자전문회사의 유한책임사원으로
투자에 참여한 투자자가 입은 손해액은 사모투자전문회사의 지분을 취득하기 위하여
지급한 금전 총액에서 그 지분으로부터 회수하였거나 회수할 수 있는 금전의 총액을
뺀 금액(이하 ‘미회수금액’이라고 한다)이므로, 사모투자전문회사의 설립ㆍ 운용자가 위와 같은 주의의무를 위반함에 따른 투자자의 손해는 위와 같은 미회수금액의 발생이
확정된 시점에 현실적으로 발생한다고 할 것이고, 그 시점이 투자자가 사모투자전문회사의 설립ㆍ 운용자에게 갖는 손해배상청구권에 대한 지연손해금의 기산일이 된다[대법

원 2016. 9. 30. 선고 2015다19117(본소), 2015다19124(반소) 판결 등 참조].
다) 한편 사모투자전문회사는 투자합자회사로서(자본시장법 제9조 제18항 제7
호) 합자회사에 관한 상법 조항이 적용되는데, 합자회사의 청산인은 현존사무의 종결, 채권의 추심과 채무의 변제, 재산의 환가처분, 잔여재산의 분배 등의 직무를 수행하고(상법 제254조, 제269조), 회사의 채무를 완제한 후가 아니면 회사 재산을 사원에게 분배하지 못하며(상법 제260조, 제269조), 그 임무가 종료된 때에는 지체 없이 계산서를
작성하여 각 사원에게 교부하고 승인을 얻은 후 2주일 내에 본점의 소재지에서 청산종결의 등기를 하여야 한다(상법 제263조, 제264조, 제269조). 2) 원심판결 이유를 위 법리와 법 규정 및 기록에 비추어 살펴보면, 원심의 판단은 다음과 같은 이유에서 수긍하기 어렵다.
가) 피고들이 중요한 정보제공의무를 위반하여 원고가 이 사건 PEF에 대한
투자에 참여함으로써 입은 손해는 이 사건 지분의 취득을 위하여 지급한 금전의 총액에서 이 사건 지분으로부터 회수하였거나 회수할 수 있는 금전의 총액을 뺀 금액 상당의 재산상 불이익이라고 할 것이다. 원고가 이 사건 지분으로부터 투자금을 회수하였다고 볼 만한 자료는 없고, 이 사건 지분에 의하여 회수할 수 있는 금전의 액수, 즉 이
사건 지분의 가치는 이 사건 PEF의 손해가 현실적이고 확정적으로 발생한 날을 기준으로 한 이 사건 PEF의 재산상태에 의하여야 한다.
나) 이 사건 PEF는 법인등기부상 존속기간이 만료된 2020. 6. 19. 자로 해산등기가 마쳐졌으므로, 이후에는 청산의 목적 범위 내에서 존속하게 된다. 그런데 이 사건 PEF에 대한 청산절차가 종결되었다고 인정할 증거가 없는 반면, 이 사건 PEF는 이
사건 SPC를 통하여 해산등기일 이후에도 두 차례에 걸쳐 사모사채에 대한 만기 연장

및 이자 지급의 유예를 요청하는 등 원심 변론종결일 당시에도 이 사건 회사의 주식을
보유하면서 사업을 계속 영위하여 온 것으로 보인다.
다) 원심은 2021. 12. 31. 기준 이 사건 PEF 및 이 사건 SPC의 순자산가치가
0원으로 평가되었다는 점을 근거로 이 사건 지분과 관련하여 회수가능금액이 없는 것으로 보인다고 판단하였다. 그러나 원고가 보유하는 이 사건 지분의 가치는 이 사건
PEF 및 이 사건 SPC의 순자산가치보다 이 사건 PEF가 이 사건 SPC를 통해 보유하는
이 사건 회사의 주식 가치에 좌우될 것인데, 원심이 이 사건 지분과 관련하여 회수할
수 있는 금액을 판단함에 있어서 이 사건 회사의 주식 가치를 제대로 반영한 것으로
보이지 않는다.
라) 따라서 원심으로서는 이 사건 PEF의 청산절차의 진행 상황과 이 사건 회사의 주식 가치 등을 고려해서 원고가 이 사건 지분과 관련하여 회수할 수 있는 금액이 있는지를 심리하여 원고의 손해발생 시점과 손해액을 판단했어야 한다.
3) 그럼에도 원심은 판시와 같은 근거만을 내세워 원심 변론종결일에 원고의 손해가 현실적이고 확정적으로 발생하였다는 전제 하에 원고가 투자한 금액 전부를 원고의 손해로 인정하였다. 이러한 원심 판단에는 손해배상책임의 성립 및 범위에 관한 법리를 오해하여 필요한 심리를 다하지 않음으로써 판결에 영향을 미친 잘못이 있다.
4. 파기 범위
원심판결에는 피고들 패소 부분에 대하여 파기사유가 있으나, 원심으로 하여금 원고의 손해배상 범위를 다시 심리ㆍ 판단하도록 원심판결 전부를 파기하기로 한다. 5. 결론
나머지 상고이유에 대한 판단을 생략한 채 원심판결을 전부 파기하고, 사건을 다시

심리ㆍ 판단하도록 원심법원에 환송하기로 하여, 관여 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.