1. 원고의 청구를 기각한다.

2. 소송비용은 원고가 부담한다.

피고가 2023. 9. 6. 원고에게 한 증여세 793,251,670원(가산세 363,636,080원 포함)의 부과처분을 취소한다.

1. 처분의 경위

가. 원고는 드라마ㆍ방송광고ㆍ영화 등 콘텐츠제작업, 연예기획 및 엔터테인먼트 관련 사업, 스포츠마케팅 및 스튜디오사업 등을 영위하는 A주식회사(이하 ‘발행회사’라 한다)의 대표이사이다.

나. 발행회사는 2015. 9. 4. 발행회사 주식 약 21.38%(발행주식총수 1,380,000주 중 295,000주)를 보유하고 있던 원고에게, 권면총액: 2억 원, 전환가액: 주당 500원, 만기일: 납입기일 익일부터 12개월이 지난 날, 전환청구기간: 납입기일 익일부터 만기일 30일 전까지인 전환사채(이하 ‘이 사건 전환사채’라 한다)를 액면가에 발행하였다. 그 당시 발행회사의 최대주주는 발행회사 주식 약 77.17%(발행주식총수 1,380,000주 중 1,065,000주)를 보유한 Pooooooo Iooooooo Ltd.(이하 ‘P’이라 한다)이었다.

다. 발행회사는 2016. 3. 30. 무상증자를 통해 160,000주를, 2016. 4. 12. 유상증자를 통해 18,750주를 각 발행하였고, 이에 발행회사의 발행주식총수는 1,558,750주가 되었고 그 액면가액의 합계액은 779,375,000원(주당 액면가액 500원)이 되었다.

라. 원고는 2016. 7. 20. 이 사건 전환사채의 전환권 전부를 행사하여 발행회사 주식 400,000주(이하 ‘이 사건 전환주식’이라 한다)를 취득하였다.

마. 한편 P은 2016. 6. 21. 내지 2016. 12. 13. 아래와 같이 16명의 매수인들에게 발행회사 주식 487,900주를 주당 6,400원에 매도(이하 통틀어 ‘이 사건 각 매매’라하고, 거래일자가 2016. 7. 13.인 매매를 ‘2016. 7. 13. 자 매매’라 한다)하였다.

바. 원고는 2016. 10. 21.경 발행회사의 최대주주가 되었다.

사. 피고는 2023. 9. 6. 원고에게, ‘원고는 이 사건 전환사채의 전환으로 인해 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 주식 수를 초과하는 주식을 인수하였고, 위 2016. 7. 13. 자 매매사례가액 주당 6,400원을 기준으로 계산한 이 사건 전환주식의 전환 당시 시가는 주당 5,195원1)이므로, 원고에게 1,474,041,499원의 증여이익이 발생하였다’며 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법’이라 한다) 제40조 제1항 제2호 나목에 따라 증여세 794,622,140원(가산세 365,006,550원 포함)을 부과하였다. 2024. 3. 16. 가산세 일부가 감액경정되어 위 증여세 부과처분은 793,251,670원(가산세 363,636,080원 포함) 부분만이 남아있다(이하 남아있는 부분만을 ‘이 사건 처분’이라 한다).

[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 3, 5, 7, 10, 17 내지 19호증, 을 제1 내지 3호증의 각 기재(가지번호 있는 것은 각 가지번호 포함, 이하 같다), 변론 전체의 취지

2. 관계 법령

별지 기재와 같다.

3. 이 사건 처분의 위법 여부

가. 원고의 주장 요지

1) 이 사건 각 매매는 투자회사인 더ㅇㅇㅇㅇㅇ에 의한 사실상 1건의 거래에 해당하므로 그중 일부인 2016. 7. 13. 자 매매사례가액을 불특정 다수간의 거래에 의한 가액으로 볼 수 없다. 위 매매사례가액 6,400원은 객관적 회계평가가치를 반영한 것이 아니고 당사자 사이에 자유로운 협상에 의해 형성된 가액도 아니다. 보충적 평가방법에 따른 발행회사 주식의 가액은 주당 47원(2014년 말 기준) 내지 89원(2015년 말 기준)으로 2016. 7. 13. 자 매매사례가액과 현저한 차이도 있다. 따라서 2016. 7. 13. 자 매매사례가액은 이 사건 전환주식의 시가 산정의 기준이 될 수 없다.

2) 원고는 2016. 12. 20. 이 사건 전환사채의 발행 및 전환가액의 적정한지 여부에 관하여 ‘전환가격의 적정성이 문제되지 않는다’는 법무법인의 자문을 받았고, 이에 별도로 증여세를 신고ㆍ납부하지 않은 것이므로 적어도 가산세 부과처분은 위법하다.

나. 시가 관련 주장에 관하여

1) 관련 법리

구 상증세법 제60조 제1항은 증여재산의 가액은 증여일 현재의 시가에 따르도록 규정하고 있고, 제2항은  "제1항에 따른 시가는 불특정 다수인 사이에 자유롭게 거래가 이루어지는 경우에 통상적으로 성립된다고 인정되는 가액으로 하고 수용가격ㆍ공매가격 및 감정가격 등 대통령령으로 정하는 바에 따라 시가로 인정되는 것을 포함한다.”라고 규정하고 있으며, 그 위임에 따른 구 상속세 및 증여세법 시행령(2017. 2. 7. 대통령령 제27835호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘구 상증세법 시행령’이라 한다) 제49조 제1항 제1호 본문은 시가로 인정되는 것의 하나로 ‘해당 재산에 대한 매매사실이 있는 경우에는 그 거래가액’을 들면서 그 단서에서 ‘특수관계인과의 거래 등으로 그 거래가액이 객관적으로 부당하다고 인정되는 경우’(가목), ‘거래된 비상장주식의 가액(액면가액의 합계액을 말한다)이 액면가액의 합계액으로 계산한 해당 법인의 발행주식총액 또는 출자총액의 1%에 해당하는 금액과 3억 원 중 적은 금액 미만인 경우’(나목) 중 어느 하나에 해당하는 경우에는 시가로 인정되는 거래가액에서 제외하도록 규정하고 있다. 한편 구 상증세법 제60조 제3항은 ‘증여재산의 시가를 산정하기 어려운 경우에는 해당 재산의 종류, 규모, 거래 상황 등을 고려하여 제61조부터 제65조까지에 규정된 방법으로 평가한 가액을 시가로 본다’고 규정하고 있다.

따라서 시장성이 적은 비상장주식의 경우에도 그에 대한 매매사실이 있는 경우에는 그 거래가액을 시가로 보아 주식의 가액을 평가하여야 하고 구 상증세법이 규정한 보충적 평가방법에 따라서 평가해서는 아니 된다. 여기에서 시가라 함은 일반적이고 정상적인 거래에 의하여 형성된 객관적 교환가격을 의미하므로 그와 같은 매매사례가액이 시가로 인정되기 위해서는 당해 거래가 일반적이고 정상적인 방법으로 이루어져 증여일 당시의 객관적 교환가치를 적정하게 반영하고 있다고 볼 수 있는 사정이 인정되어야 한다(대법원 2012. 4. 26. 선고 2010두26988 판결, 대법원 2016. 5. 12. 선고 2015두60167 판결 등 참조).

2) 구체적 판단

앞서 든 증거들, 갑 제4, 20호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지에 따라 인정할 수 있는 다음의 각 사정에 비추어 보면 2016. 7. 13. 자 매매사례가액을 시가로 인정할 수 있다. 이와 다른 전제에 있는 원고의 이 부분 주장은 이유 없다.

① 2016. 7. 13. 자 매매사례가액은 이 사건 전환사채의 전환(2016. 7. 20.) 전후 3개월 이내의 기간에 있는 발행회사 주식에 대한 거래가액이다. 2016. 7. 13. 자 매매는 특수관계인과의 거래가 아니고, 액면가액을 기준으로 한 거래가액은 75,000,000원(=500원 × 150,000주)으로 그 당시 발행회사의 발행주식총액 779,375,000원의 1%(7,793,750원)와 3억 원 중 적은 금액인 7,793,750원을 초과한다. 달리 2016. 7. 13.자 매매사례가액이 객관적으로 부당하다고 볼 만한 사정이 없다. 2016. 7. 13. 자 매매사례가액은 구 상증세법 시행령 제49조 제1항 제1호의 요건을 충족하고 있다.

② 원고 주장에 의하더라도 2016. 7. 13. 자 매매를 포함한 이 사건 각 매매는 투자회사인 더ㅇㅇㅇㅇㅇ의 투자자 모집에 의해 진행되었다. 더 ㅇㅇㅇㅇㅇ도 이 사건 각 매매의 매수인 중 1명이기도 하고, 더 ㅇㅇㅇㅇㅇ의 사내이사인 최ㅇㅇ도 더 ㅇㅇㅇㅇㅇ와 별도의 개인 자격으로 이 사건 각 매매의 매수인 중 1명이 되기도 하였다(이 사건 각 매매 중 순번 2 매매). 더욱이 이 사건 각 매수인 중 일부는 발행회사가 영위하는 드라마ㆍ방송광고ㆍ영화 등 콘텐츠제작업, 연예기획 및 엔터테인먼트 관련 사업 등에 관한 정보를 일반인보다 용이하게 접할 수 있는 연예계에 종사하는 자들로 보이기도 한다. 특별한 사정이 없는 한 2016. 7. 13. 자 매매거래는 객관적 교환가치를 적정하게 반영하고 있는 정상적인 거래로 보인다.

③ 원고는 2016. 7. 13. 자 매매를 포함한 이 사건 각 매매가 사실상 하나의 거래에 해당한다며 2016. 7. 13. 자 매매사례가액을 불특정 다수인 사이의 거래가액으로 인정할 수 없다고 주장한다. 그런데 비록 이 사건 각 매매가 투자회사인 더 ㅇㅇㅇㅇㅇ의 투자자 모집에 의해 진행되었다고 하더라도 실제 각 매수인들이 P과 개별적으로 매매계약을 체결하였고 다른 매수인들의 매매계약 체결이나 이행의 완료 등을 조건으로 각 매매계약을 체결하지도 않은 이상 이 사건 각 매매가 실질적으로 1건의 매매에 해당한다고 볼 수 없다. 설령 이 사건 각 매매가 실질적으로 1건의 매매에 해당한다고 하더라도 구 상증세법 시행령 제49조 제1항 제1호는 해당 매매 자체가 불특정다수인 사이의 거래일 것을 요구하는 것이 아니라, 해당 매매가액을 불특정 다수인 사이의 거래가액으로 인정할 수 있는 경우에 이를 시가로 인정하는 취지의 규정에 해당하므로 해당 거래가 일반적이고 정상적인 방법으로 이루어져 증여일 당시의 객관적 교환가치를 적정하게 반영하고 있다고 볼 수 있는 사정이 인정된다면 이를 시가로 인정 할 수 있는 것인데, 앞서 본 바와 같이 2016. 7. 13. 자 매매거래는 객관적 교환가치를 적정하게 반영하고 있는 정상적인 거래에 해당하는 것으로 볼 수 있다.

④ 원고는 2016. 7. 13. 자 매매사례가액은 P과의 정보비대칭 하에서 더ㅇㅇㅇㅇㅇ가 투자자를 모집하기 위해 합리적인 근거 없이 이 사건 법인의 기대매출액을 과대평가한 자료를 기초로 산정된 것이어서 정상적인 교환가치를 나타낸다고 볼 수 없고, 전문투자회사인 P이 투자수익의 극대화를 위하여 발행회사의 회계상 가치나 미래 가치 등에 대한 정보를 통제한 상태에서 일방적으로 결정한 것이어서 대등한 당사자 사이에 자유로운 협상에 의해 형성된 가격이 아니라고도 주장한다. 그런데 원고에 의하더라도 이 사건 각 매매는 투자회사인 더ㅇㅇㅇㅇㅇ의 주도하에 진행되었고 더ㅇㅇㅇㅇㅇ와 그 사내이사인 최ㅇㅇ이 이 사건 각 매매의 매수인이 되기도 한 점, P이 더ㅇㅇㅇㅇㅇ를 비롯한 이 사건 각 매매의 매수인들을 기망하였다고 볼 만한 자료가 없는 점, 설령P에 의하여 일부 정보가 통제되었다고 하더라도 이 사건 각 매매의 매수인들은 시청률 1*.*%을 달성한 드라마 ‘ㅇㅇㅇ ㅇㅇㅇ’(20**. **. 첫 방영)의 제작사인 발행회사의 장래 프로젝트에 대한 기대로 그와 같은 정보의 통제를

감수하고서라도 이 사건 각 매매를 진행한 것인 점, P이 일방적으로 이 사건 각 매매의 매매가액을 결정하였다고 하더라도 이 사건 각 매매의 매수인들로서는 그와 같은 매매가액이 불합리하다고 판단된 경우라면 이 사건 각 매매에 나아가지 않을 수 있었던 것인 점 등에 비추어 보면 원고 주장과 같은 사유로 2016. 7. 13. 자 매매를 객관적 교환가치를 적정하게 반영하지 못하고 있는 정상적인 거래가 아니라고 볼 수 없다.

⑤ 원고는 2016. 7. 13. 자 매매사례가액이 객관적 회계평가가치를 반영하지 못하고 있다거나 보충적 평가방법에 의한 발행회사 주식의 가액과 현저한 차이가 있으므로 2016. 7. 13. 자 매매사례가액을 시가로 볼 수 없다고도 주장한다. 그러나 드라마ㆍ방송광고ㆍ영화 등 콘텐츠제작업의 경우에는 개별 프로젝트의 성공 여부에 따라 그 수익이 크게 좌우되는 것으로 보이는바 기존의 회계평가가치나 보충적 평가방법에 의한 발행회사 주식의 가액보다 미래 수익에 대한 기대를 반영한 발행회사의 주식의 거래가액이 시가에 부합한다고 볼 여지가 있고, 2016. 7. 13. 자 매매사례가액은 어느 한 프로젝트 (‘ㅇㅇㅇ ㅇㅇㅇ’)를 성공적으로 수행한 발행회사의 미래 수익의 기대가 반영된 것으로 보이므로 원고 주장과 같은 사유로 2016. 7. 13. 자 매매를 객관적 교환가치를 적정하게 반영하지 못하고 있는 정상적인 거래가 아니라고 볼 수 없다.

⑥ 원고는 P의 최대주주로서의 프리미엄 등도 언급하고 있다. 그러나 이 사건 각 매매 전 P이 발행회사의 최대주주이기는 했으나, P은 이 사건 각 매매의 매수인들에게 그 보유주식 전부를 매도한 것은 아니고, 2016. 10. 21.경 이 사건 각 매매의 매수인들이 아닌 원고가 발행회사의 최대주주가 되었는바, 2016. 7. 13.자 매매사례가액 등은 이른바 경영권 프리미엄을 포함한 가액도 아닌 것으로 보인다.

다. 가산세 관련 주장에 관하여

1) 가산세는 납세자가 의무를 이행하지 아니한 데에 정당한 사유가 있는 경우에는 이를 부과할 수 없다(국세기본법 제48조 제1항 제2호). 그런데 세법상 가산세는 과세권의 행사 및 조세채권의 실현을 용이하게 하기 위하여 납세자가 정당한 이유 없이 법에 규정된 신고, 납세 등 각종 의무를 위반한 경우에 법이 정하는 바에 따라 부과하는 행정상 제재로서, 납세자의 고의ㆍ과실은 고려되지 아니하고 법령의 부지ㆍ착오 등은 그 의무위반을 탓할 수 없는 정당한 사유에 해당하지 아니한다(대법원 2015. 8. 27. 선고 2012두16084 판결 등 참조).

2) 발행회사가 2016. 12. 20. 법***(유한) 로ㅇㅇ에 ‘이 사건 전환사채의 발행과 전환가격의 적정성’에 대해 질의하여 위 법무법인이 발행회사에 ‘이 사건 전환사채의 발행과 전환가격의 공정성과 관련한 법적 문제는 발생하지 아니할 것으로 판단된다’는 검토의견을 주기는 하였다(갑 제15호증). 그런데 위와 같은 검토의견은 이 사건 전환사채의 발행이나 이 사건 전환사채의 전환 이후에 있었던 것인 점, 그 검토의견마저도 발행회사 입장에서 이 사건 전환사채의 발행과 전환가격이 적정한지에 관한 것에 불과하고 이 사건 전환사채의 전환으로 인해 발생할 수 있는 증여이익 관점에서는 아무런 검토가 이루어지지 않은 점, 이 사건 각 매매계약은 이해관계인으로서 원고의 권리ㆍ의무를 정하고 있는 내용을 포함하고 있는바 발행회사의 대표이사이자 2대 주주였던 원고도 이 사건 각 매매의 내용을 인지하고 있었던 것으로 보이는 점 등에 비추어 보면 원고가 이 사건 전환사채의 전환에 관해 증여세를 신고ㆍ납부하지 않은 것은 법령의 부지ㆍ착오에 기인한 것으로 볼 수 있을 뿐이고 원고가 위 증여세를 신고ㆍ납부하지 않은 것에 정당한 사유가 있다고 보기 어렵다.

따라서 원고의 이 부분 주장도 이유 없다.

4. 결론

원고의 청구는 이유 없으므로 이를 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다.