원심판결을 파기하고, 사건을 서울고등법원에 환송한다.
원고 소송수계신청인들의 소송수계신청을 모두 기각한다.
소송수계신청으로 인한 비용은 원고 소송수계신청인들이 부담한다.

상고이유(상고이유서 제출기간이 지난 다음 제출된 상고이유보충서의 기재는 상고이유를 보충하는 범위에서)를 판단한다.
1. 사안의 개요
원심이 인용한 제1심판결 이유와 원심이 적법하게 채택하여 조사한 증거 등에 의하면, 다음과 같은 사실을 알 수 있다.
가. 원고는 2013. 4. 30. 자신이 대표이사인 소외 회사와 원고 운영의 개인사업체인 ○○개발을 2013. 6. 1. 통합하는 내용의 중소기업 통합계약을 체결하면서, ○○개발의 자산인 서울 도봉구 (이하 생략) 대 2,631.1㎡ 및 그 지상 건물(이하 ‘이 사건 부동산’이라 한다)을 비롯한 ○○개발의 자산 및 영업 일체를 원고가 소외 회사에 양도하되 소외 회사는 인수 대상 순자산가액(12,072,409,794원)에 대한 대가로 원고에게 신주 3,511,463주(1주당 발행가액 3,438원, 총 발행가액 12,072,409,794원)를 발행,교부하기로 약정하였다.
나. 이후 원고와 소외 회사는 ○○개발의 순자산가액을 11,725,212,944원으로, 소외 회사가 원고에게 발행할 신주를 3,410,474주(1주당 액면가 5,000원, 1주당 발행가액 3,438원, 총 발행가액 11,725,209,612원)로, 통합일을 2013. 6. 20.로 위 계약 내용을 각 수정하였고(이하 이와 같이 수정된 계약을 ‘이 사건 통합계약’이라 한다), 소외 회사는 액면미달로 신주를 발행하기 위해 2013. 6. 5. 서울북부지방법원에 신주발행 조사보고서 인가신청을 하였다.
다. 서울북부지방법원은 2013. 6. 24. 소외 회사가 보통주식 58,802주(= 이 사건 부동산 감정평가액 202,161,640원/1주당 발행가액 3,438원)를 액면미달로 발행하는 것을 인가하는 결정을 하였고, 이에 따라 소외 회사는 2013. 6. 26. 원고에게 보통주식 58,802주를 발행하였으며, 원고는 2013. 7. 2. 이 사건 부동산에 관하여 소외 회사 앞으로 소유권이전등기를 마쳐주었다.
라. 원고는 2013. 9. 30. 이 사건 부동산에 관한 양도소득세를 신고하면서, 이 사건 부동산의 순자산가액과 신주취득가액을 각 202,161,000원으로, 이월과세액을 4,132,702,945원으로 각 산정하여, 구 조세특례제한법(2014. 12. 23. 법률 제12853호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제31조 제1항, 구 조세특례제한법 시행령(2014. 2. 21. 대통령령 제25211호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제28조 제1항에 따른 중소기업 간의 통합에 대한 양도소득세 이월과세를 적용받았다.
마. 그런데 소외 회사가 ○○개발을 통합한 2013. 6. 30.을 기준으로 ○○개발의 순자산가액은 이 사건 통합계약에서 ○○개발의 순자산가액으로 본 액수를 기초로 소외 회사가 추가로 승계한 구축물 등의 가액, 부채 감소액 등까지 반영하여 총 11,847,644,277원이었다.
바. 이에 소외 회사는 이 사건 통합계약에 따라 기발행된 58,802주를 제외하고 추가로 원고에게 발행해야 할 3,351,672주(= 3,410,474주 , 58,802주)와 관련된 11,645,482,637원(= 2013. 6. 30. 기준 ○○개발의 순자산가액 11,847,644,277원 - 기발행된 보통주식 58,802주의 총 발행가액 202,161,640원)의 부채가 남아있는 것으로 회계처리하였다.
사. 이후 소외 회사는 2014. 1. 6.부터 2014. 2. 21.까지 원고에게 위 3,351,672주(1주당 발행가액 3,438원)를 발행하였고, 2014. 7. 4. 추가로 35,613주를 액면가액(1주당 5,000원)으로 발행하였다.
아. 원고는 소외 회사의 대표이사로서 2010년부터 2013년까지 사업연도에 가공매출,비용을 계상하고 선급금 등 자산의 손상차손을 계상하지 않는 등의 방법으로 당기순이익 및 자기자본을 과대계상하는 분식회계를 하였다는 이유로 증권선물위원회로부터 고발당하여 형사재판을 받았다.
자. 피고는 위 분식회계로 인한 오류를 제거한 소외 회사의 재무제표를 기준으로 원고가 이 사건 통합계약으로 인하여 취득한 주식을 재평가할 경우 1주당 가액(시가)이 3,438원에 미달하게 되어, 이 사건 통합계약으로 인하여 소멸하는 사업장(○○개발)의 중소기업자(원고)가 당해 통합으로 인하여 취득하는 주식의 가액이 통합으로 인하여 소멸하는 사업장의 순자산가액보다 낮아, 구 조세특례제한법 시행령 제28조 제1항 제2호(이하 ‘이 사건 이월 조항‘이라 한다)에서 정한 중소기업 간의 통합에 대한 양도소득세의 이월과세 요건을 충족하지 못하였다는 이유로, 2019. 3. 11. 원고에게 이 사건 부동산의 양도로 인한 양도소득세 4,132,702,945원을 경정ㆍ고지하고, 납부불성실가산세 2,458,958,251원을 결정ㆍ고지하였다(이하 통틀어 ’이 사건 처분‘이라 한다).
2. 원심의 판단
원심은 다음과 같은 이유를 들어 이 사건 이월 조항에서 말하는 ’통합으로 인하여 취득하는 주식 또는 지분의 가액‘이란 ’시가‘가 아니라 ’통합할 당시 당사자 사이의 합의에 의하여 정하여진 발행가액‘을 의미한다고 보아, 이와 다른 전제에 선 이 사건 처분은 위법하다고 판단하였다.
가. 이 사건 이월 조항을 통하여 달성하고자 하는 주된 목적은 통합으로 인하여 소멸하는 사업장의 순자산가액의 적정한 평가에 있고, 이로 인하여 중소기업자가 취득하는 주식 또는 지분의 가액은 위 순자산가액을 양도하고 취득하는 대가로서의 의미를 가질 뿐이다. 이 사건 이월 조항에서의 ’시가‘는 통합으로 인하여 소멸하는 사업장의 순자산가액을 적정하게 평가하기 위한 기준이 될 뿐, 그에 대한 대가에 불과한 주식 또는 지분의 가액에 대해서까지 평가기준이 된다고 볼 수 없다.
나. 이 사건과 같이 통합법인이 신주발행 시 액면미달 발행을 할 경우 통합법인의 자본충실을 해할 우려가 있기는 하지만, 이 사건 이월 조항에서 ’주식 또는 지분의 가액‘에 관하여 별다른 평가방법이나 액면미달 발행 제한을 규정하고 있지 않은 이상, 법원으로부터 액면미달 주식의 발행을 인가받고 그 발행주식의 발행가액 총액이 순자산가액 이상이라면, 이 사건 이월 조항에서 요구하는 양도소득세 이월과세 요건을 충족한다고 보아야 한다.
다. 실지거래가액을 확인할 수 있는 계약서 등이 존재하는 경우에는 계약서에 표시된 실지거래가액(이 사건의 경우 주식의 발행가액)이 그 양도가액이 되고, 실지거래가액이 시가보다 과다하거나 과소하다고 하더라도 이는 고가매입 또는 저가양도의 문제일 뿐, 양도소득세 이월과세 적용요건과 관련하여 주식의 가액을 사후적으로 재평가할 이유가 될 수 없다.
3. 대법원의 판단
그러나 원심의 판단은 다음과 같은 이유로 수긍할 수 없다.
가. 구 조세특례제한법 제31조 제1항은  "대통령령으로 정하는 업종을 경영하는 중소기업 간의 통합으로 인하여 소멸되는 중소기업이 대통령령으로 정하는 사업용고정자산(이하 ’사업용고정자산‘이라 한다)을 통합에 의하여 설립된 법인 또는 통합 후 존속하는 법인(이하 ‘통합법인’이라 한다)에 양도하는 경우 그 사업용고정자산에 대해서는 이월과세를 적용받을 수 있다”고 규정하고 있다. 구 조세특례제한법 제31조 제2항의 위임에 따라 같은 조 제1항의 적용대상이 되는 중소기업 간 통합의 범위 및 요건에 관하여, 구 조세특례제한법 시행령 제28조 제1항은  "법 제31조 제1항에서 ’대통령령으로 정하는 업종을 경영하는 중소기업 간의 통합‘이란 제29조 제3항에 따른 소비성서비스업을 제외한 사업을 영위하는 중소기업자(중소기업기본법에 의한 중소기업자를 말한다)가 당해 기업의 사업장별로 그 사업에 관한 주된 자산을 모두 승계하여 사업의 동일성이 유지되는 것으로서 다음 각 호의 요건을 갖춘 것을 말한다”고 정하면서, 제2호인 이 사건 이월 조항에서는  "통합으로 인하여 소멸하는 사업장의 중소기업자가 당해 통합으로 인하여 취득하는 주식 또는 지분의 가액이 통합으로 인하여 소멸하는 사업장의 순자산가액(통합일 현재의 시가로 평가한 자산의 합계액에서 충당금을 포함한 부채의 합계액을 공제한 금액을 말한다) 이상일 것”을 이월과세의 요건 중 하나로 규정하고 있다.
한편 구 조세특례제한법 제2조 제1항 제6호는  "이월과세란 개인이 해당 사업에 사용되는 사업용고정자산 등(이하 ‘종전사업용고정자산 등’이라 한다)을 현물출자 등을 통하여 법인에 양도하는 경우 이를 양도하는 개인에 대해서는 소득세법 제94조에 따른 양도소득에 대한 소득세(이하 ‘양도소득세’라 한다)를 과세하지 아니하고, 그 대신 이를 양수한 법인이 그 사업용 고정자산 등을 양도하는 경우 개인이 종전사업용고정자산 등을 그 법인에 양도한 날이 속하는 과세기간에 다른 양도자산이 없다고 보아 계산한 같은 법 제104조에 따른 양도소득 산출세액 상당액을 법인세로 납부하는 것을 말한다”고 규정하고 있다.
나. 이러한 관련 규정의 문언, 체계 및 아래에서 보는 이 사건 이월 조항의 취지 등을 종합하여 보면, 이 사건 이월 조항에서의 ‘통합으로 인하여 소멸하는 사업장의 중소기업자가 당해 통합으로 인하여 취득하는 주식 또는 지분의 가액’이란 당해 통합으로 인하여 취득하는 주식 또는 지분의 시가 자체를 의미한다고 해석함이 타당하다.
1) 구 조세특례제한법 제31조 제1항에서 정한 중소기업 간의 통합에 대한 양도소득세 이월과세의 취지는, 개인이 권리ㆍ의무의 주체가 되어 경영하던 기업을 개인 기업주와 독립된 법인이 권리ㆍ의무의 주체가 되어 경영하도록 기업의 조직 형태를 변경하는 경우, 실질적으로 동일한 사업주가 사업의 운영 형태만 바꾸는 것에 불과하다는 점을 고려하여, 개인이 중소기업 간의 통합을 위하여 사업용 고정자산을 양도함으로써 발생하는 소득에 대한 과세시기를 통합법인이 이를 양도하는 시점으로 늦추고, 아울러 그 납세의무자도 개인이 아닌 통합법인으로 변경함으로써 중소기업 간의 원활한 구조조정을 지원하고자 함에 있다(대법원 2014. 12. 24. 선고 2014두40661 판결 등 참조). 일반적으로 개인기업에 비하여 법인기업이 기업의 영속성과 발전성이 강하고, 중소기업 간의 통합에 의하여 기업의 대외신용도를 높일 수 있으며, 자본조달의 원활화,다양화가 가능함과 동시에 회계가 투명하여 세수 증대를 기대할 수 있기 때문이다. 나아가 이 사건 이월 조항에서 통합으로 인하여 소멸하는 사업장의 순자산가액을 ‘통합일 현재의 시가로 평가한 자산의 합계액’에서 충당금을 포함한 부채의 합계액을 공제한 금액으로 규정한 취지는, 법인의 출자금을 계산함에 있어 소멸하는 사업장의 순자산가액을 시가로 평가하게 함으로써 통합법인의 자본충실을 기하려는 데 있다. 또한 이 사건 이월 조항의 전신인 구 조세감면규제법 시행령(1997. 12. 31. 대통령령 제15562호로 개정되기 전의 것) 제28조 제2항 제2호에서 ‘통합으로 인하여 소멸하는 사업장의 중소기업자가 당해 통합으로 인하여 취득하는 주식 또는 지분의 가액은 통합으로 인하여 소멸하는 사업장의 1년간 평균 순자산가액(통합일이 속하는 월의 직전 월 말일부터 소급하여 1년간 매월 말일 현재의 사업용자산의 합계액에서 충당금을 포함한 부채의 합계액을 공제한 금액의 합계액을 12로 나눈 금액을 말한다) 이상일 것’을 이월과세의 요건으로 규정함에 따라, 소멸하는 사업장의 순자산가액의 시가와 장부가액의 차액 상당액이 당사자 사이에 현금 등으로 수수됨으로써 유상양도의 속성을 지닌 경우에 대해서까지 양도소득세를 과세하지 못하고 이월과세의 혜택을 부여하게 된다는 문제점이 제기되었는데, 이를 해소하기 위해 이 사건 이월 조항에서는 소멸하는 사업장의 순자산가액을 과거에 위와 같이 장부가액으로 평가하던 것을 시가로 평가하도록 한 것이다.
2) 위와 같은 입법 취지 등에 비추어 보면, 이 사건 이월 조항에서 통합으로 인하여 소멸하는 사업장의 순자산가액이 통합일 현재의 시가로 평가되어야 하는 것과 마찬가지로 ‘당해 통합으로 인하여 취득하는 주식 또는 지분의 가액’ 역시 시가로 해석해야만 양자 간의 균형이 유지될 수 있다. 만일 이와 달리 양자를 서로 다른 기준으로 평가한다면 위 두 가지를 서로 비교한다는 것 자체가 무의미해질 수 있다. 통합의 대가로 교부받은 주식의 발행가액과 관련하여, 통합법인이 상장회사인 경우에도 원칙적으로 시가보다 낮은 가격으로 신주발행을 할 수 있다는 점, 비상장회사인 경우에는 발행가액에 대한 아무런 사전규제가 마련되어 있지 않아 당사자가 임의로 발행가액을 정할 수 있다는 점 등까지 고려할 때 그러하다. 특히 통합의 대가로 교부되는 주식의 발행가액이 과대평가되고 이에 따라 소멸하는 사업장의 순자산가액(통합일 현재의 시가 기준)에 미달하는 시가의 주식이 발행,교부되는 경우, 해당 발행가액과 시가의 차액에 상당하는 현금이 당사자 간의 이면합의에 따라 대외적으로 드러나지 아니한 채 수수될 가능성을 배제할 수 없다. 이러한 경우, 과대평가된 주식의 발행가액과 시가의 차액은 그 자체로 유상양도의 속성을 지니게 된다. 뿐만 아니라 이 사건 이월 조항의 ‘당해 통합으로 인하여 취득하는 주식’은 그 취득시점에 아무런 제한이 없어 통합법인이 소멸하는 사업장의 사업용고정자산을 승계한 이후라도 ‘통합의 대가로 취득하는 주식’이기만 하면 이에 포함된다고 보게 되므로(대법원 2018. 7. 20. 선고 2018두40188 판결 참조), 마찬가지로 소멸하는 사업장의 순자산가액의 일부가 나중에라도 당사자 사이에 수수되는 현금에 혼입될 가능성을 배제할 수 없다. 따라서 ‘당해 통합으로 인하여 취득하는 주식 또는 지분의 가액’의 시가가 소멸하는 사업장의 순자산가액의 시가에 미달하는 경우에 대해서까지 양도소득세 이월과세의 혜택을 일률적으로 부여하는 것은, 구 조세특례제한법 시행령 제28조 제1항이 정한 ‘사업의 동일성’, 즉 통합으로 인해 소멸하는 사업장의 순자산가액이 통합법인에 그대로 승계되어야 한다는 요건을 충족하지 못하므로 허용될 수 없고, 구 조세특례제한법 제31조 제1항이 정한 중소기업 간 통합에 대한 양도소득세 이월과세의 취지에 부합하지도 않는다.
3) 한편 양도소득이 있는 거주자가 특수관계인에게 시가보다 낮은 가격으로 자산을 양도한 때에는 소득세법 제101조 제1항, 같은 법 시행령 제167조 제3항 등에서 규정하는 양도소득의 부당행위계산 부인 대상이 되는 저가양도에 해당하고, 이 경우 과세관청은 양도소득이 있는 거주자의 행위 또는 계산과 관계없이 해당 과세기간의 소득금액을 계산하여 거주자에게 양도소득세를 과세하게 된다. 중소기업 간의 통합에 있어서 소멸하는 사업장의 중소기업자가 해당 사업장의 순자산가액에 미달하는 시가의 주식만을 통합대가로 교부받는 경우 역시 소득세법 시행령 제167조 제3항 제1호의 ‘시가보다 낮은 가격으로 자산을 양도한 때’에 해당할 수 있는데, 이와 같이 부당행위계산 부인 대상이 되는 상황에 대해서까지 구 조세특례제한법 제31조 제1항에 따라 양도소득에 대한 과세시기를 통합법인이 해당 자산을 양도하는 시점으로 늦추고 아울러 그 납세의무자도 개인이 아닌 통합법인으로 변경하는 과세혜택을 부여하는 것은 적절하지 않다.
다. 그런데도 원심은 이와 달리 이 사건 이월조항의 ‘통합으로 인하여 취득하는 주식 또는 지분의 가액’을 ‘통합 당시 당사자 사이의 합의에 의하여 정하여진 발행가액’을 의미한다고 보아, 이와 다른 전제에 선 이 사건 처분이 위법하다고 판단하였다. 이러한 원심의 판단에는 이 사건 이월 조항의 ‘통합으로 인하여 취득하는 주식 또는 지분의 가액’에 관한 법리를 오해하여 판결에 영향을 미친 잘못이 있다. 이를 지적하는 이 부분 상고이유 주장은 이유 있다.
4. 원고 소송수계신청인들의 소송수계신청에 대하여
원고의 소송수계신청인들은 원고가 2025. 4. 22. 사망하였음을 이유로 2025. 7. 11. 소송수계신청을 하였다. 기록에 따르면, 원고는 2022. 11. 14. 상고이유서에 대한 답변 서를 제출하였고, 상고이유서 제출기간이 지난 다음에 사망한 사실을 알 수 있다. 상고심의 소송절차가 이와 같은 단계에 이르러 변론 없이 판결을 선고할 때에는 특별한 사정이 없는 한 상속인이 소송을 수계할 필요성이 없으므로(대법원 2016. 4. 29. 선고 2014다210449 판결, 대법원 2022. 10. 27. 선고 2018다273530 판결 등 참조), 소송수계신청은 받아들이지 않는다.
5. 결론
나머지 상고이유에 대한 판단을 생략한 채 원심판결을 파기하고, 사건을 다시 심리ㆍ판단하도록 원심법원에 환송하기로 하며, 원고 소송수계신청인들의 소송수계신청을 모두 기각하고, 소송수계신청으로 인한 비용은 원고 소송수계신청인들이 부담하기로 하여, 관여 대법관의 일치된 의견으로 주문과 같이 판결한다.